Benzeno - a ... strukturan formulo, ecoj kaj produktado de benzeno

A komponaĵo kiel ekzemple benzeno, Ms. Kemio sian bienon fine akiris nur en 1833. Benzeno - komponaĵo kiu havas koleriĝema, oni povas diri, eĉ eksploda. Kiel estas eltrovis?

rakonto

Johann Glauber turnis sian atenton al la ligo en 1649, kiu estis formita sukcese kiam la kemiisto engaĝita en la pretigo de karbo gudro. Sed ĝi preferis resti inkognite.

Post ĉirkaŭ 170 jaroj, kaj esti multe pli preciza, en la mez-dudekaj jaroj de la XIX jarcento, hazarde de lumigante gaso, nome de la apartigitaj condensado eltirita benzeno. Do la klopodoj de la homaro ŝuldas al Michael Faraday, sciencisto de Anglio.

La bastono por la akiraĵo de benzeno interkaptis germana Eylgard Mitscherlich. Ĉi tio okazas kiam la prilaborado de pasinta anhidra benzoic acida saloj de kalcio. Eble do ni donis nomon konekto - benzeno. Tamen, kiel eblo, la sciencistoj nomas ĝin benzino. Incenso, se en la araba.

Benzeno bele kaj brile lumigata, lige kun tiuj observoj Ogyust Loran konsilis nomi lian "haroj" aŭ "benzeno". Hela, brilas - se tradukitaj el la greka.

Laŭ la opinio de Linus Pauling, la koncepto de la naturo de elektronikaj konektoj, de la kvalitoj de benzeno, sciencisto donis komponaĵo molekulo jene. Ĉi seslatero. Ĝi estas enskribita cirklo. La supre menciitaj sugestas ke la integrecon de la elektronika nubo de benzeno, kiu sukcese konkludas la ses (sen escepto) karbona ciklo. Bonded duumaj rilatoj estas observitaj.

Kun benzeno antaŭe laboris kiel solida. Kaj esence, kiel oni diras, ne estis implikita, mi ne estis implikita. Sed estas en la XIX jarcento. En XX jarcento estis signifaj ŝanĝoj. benzeno ecoj esprimi la plej valora kvalitoj kiuj helpis lin iĝi pli kaj pli populara. La octanaje numeron, kiu montriĝis altaj, liveris eblecon por uzi ĝin kiel brulaĵo elementoj por nutrante veturiloj. Tiu ago la impeto vasta forigo de benzeno, eltiro ĝia efektivigas kiel sekundara produkto fabrikado Coking ŝtalo.

Per la kvardekaj en la kampo de kemia benzeno komencis esti konsumitaj en la produktado de substancoj kiuj rapide eksplodas. XX jarcento kronis sin ke la agordo industrio evoluigis kiel benzeno, kiu fariĝis por provizi la kemia industrio.

benzeno Karakterizaĵo

Saturitaj hidrokarbonoj estas tre simila al benzeno. Ekzemple, hidrokarbonoj de etileno serio karakterizas kiel saturitaj hidrokarbonoj. Ĝi karakterizas por aldonojn reago. Benzeno facile eniras en anstataŭigo reagoj. Ĉio tio danke al la atomoj kiuj estas en la sama ebeno. Kaj kiel fakton - konjugaciitaj elektrona nubo.

Se la formulo ĉeestas en benzeno ringo, tiam oni povas veni al baza konkludo ke tio - benzeno, la strukturan formulon de kiu aspektas sama egale.

fizikaj ecoj

Benzeno - likva kiu ne havas koloron, sed havas malfeliĉan odoron. Benzeno degelas kiam la temperaturo atingas 5,52 gradoj Celsius. Bolas je 80,1. Denseco estas 0,879 g / cm ^3, molar maso egalas al 78,11 g / mol. En brulado fumas peze. Ĝi generas eksploda komponaĵoj, kiam aero penetras. Breakers organikaj specioj (benzeno, etero, ktp) kun la priskribita substanco estas konektita sen problemoj. Ĝi kreas azeotropic kombinaĵo de akvo. Hejtado antaŭ vaporización okazas je 69,25 gradoj (91% benzeno). Je 25 gradoj Celsius povas esti solvita en akvo 1.79 g / L

kemiaj ecoj

Benzeno estas reagis kun sulfata acido kaj nitrata acido. Kaj ankaŭ kun alquenos, halogenaj, chloroalkanes. anstataŭigo reago - kiu estas propra al li. Temperaturo influas la premo trarompon benzeno ringo kiu etendiĝas en sufiĉe severaj kondiĉoj.

Ĉiu ekvacio de la reakcio de benzeno ni povos vidi pli detaloj.

1. Electrophilic anstataŭigo. Bromo, en ĉeesto de katalizilo, estas reagis kun kloro. La rezulto estas Klorbenzolo:

C6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + HCl

2. Friedel-Crafts reago aŭ alquilación de benzeno. La apero de alkylbenzenes okazas pro la ligo kun alcanos, kiuj estas halogena derivitaj:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr

3 Electrophilic anstataŭigo. Jen la reago de nitración kaj sulfonation. Rigardu benzeno ekvacio estas la jena:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

4. benzeno dum bruligado:

2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O

Sub iuj kondiĉoj, ĝi elmontras la naturo esence propra saturitaj hidrokarbonoj. U-elektrona nubo, kiu estas en la strukturo de la substanco en demando, klarigas tiuj reagoj.

Per speciala teknologio dependas de diversaj tipoj de benzeno. De ĉi tie la markiloj de nafto benzeno. Ekzemple, ege purigis kaj purigado por la sintezo. Mi ŝatus substreki la homólogos de la benzeno, kaj se la konkretaj - ilia kemiaj proprietoj. Ĝi alkylbenzenes.

Homologaĵoj de benzeno estas multe pli verŝajna respondi. Sed la antaŭe menciita reago de benzeno, nome homólogos pasi kun kelkaj diferencoj.

halogenación de alkylbenzenes

Formo de la ekvacio estas la jena:

S6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.

La deziro de bromo en la benzeno ringo ne observas. Li iras en la flanka ĉeno. Sed danke salo katalizilo Al (+3) bromo sentime en la ringo.

nitración de alkylbenzenes

Pro sulfata kaj nítrico acidoj, nitrating benzenes kaj luas benzenes. Reactive luas benzenes. Du produktoj akiras de la tri prezentitaj - a para- kaj orta izomeroj. Vi povas registri unu el la formuloj:

C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2) 3.

oksidigo

Benzeno estas neakceptebla. Sed luas benzenes reagas facile. Ekzemple, benzoic acido. La formulo estas kiel sekvas:

C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.

Alkylbenzene kaj benzeno, hidrogenación de

En la ĉeesto de hidrogeno amplifilon komencas reagi kun benzeno, tiel formita ciclohexano, kiel diskutis pli supre. Simile alkibenzoly perfekte igita alkylcyclohexanes. Por alkylcyclohexane al suferu la deziratan luas benzeno hidrogenación. Esence estas necesa procedo por la produktado de unalloyed produkto. Kaj tio ne ĉiuj reago de benzeno kaj luas benzeno.

Produktado de benzeno. industrio

Fundam tia produktado estas bazita sur la fakto ke la recikli komponantojn: tolueno, nafta asfalto kiu estas liberigita dum la kraketado de karbo, kaj aliaj. Tial, benzeno estas produktata en petrolkemiaj, metalurgia entreprenoj. Gravas scii kiel iri malsamaj benzeno pureco, pro la principo de produktado kaj la celloko estu rekta rilato de la marko de la substanco.

La grandan parton estas farita reformado kataliza bido parto kaustobiolitnoy bolas ĉe 65 gradoj, kiu havas la efikon de eltiraĵo destilación kun dimethylformamide.

En farante etileno kaj propileno estas ricevita likva produktoj kiuj formiĝas dum la dekadenco de neorganikaj kaj organikaj substancoj, sub la influo de varmo. De ĉi tiuj, benzeno kaj izolitaj. Sed, bedaŭrinde, la unuan materion por la versio de produktado de la benzeno estas malpli. Ĉar ni interesiĝas la substanco ekstraktita de reformado. Per tia metodo pliigas la kvanton de benzeno.

Per dealkylation ĉe 610-830 gradoj per plusa signo, en la ĉeesto de vaporo formis dum bolantan akvon kaj hidrogeno, estas preparita de tolueno, benzeno. Ekzistas alia eblo - katalizilo. Kiam la ĉeeston de zeolitas okazi, aŭ alternative, rusto kataliziloj, submetita al temperaturo 227-627 gradoj.

Ekzistas alia, pli malnova, metodo disvolviĝo benzeno. Kun la absorción de organika deveno sinkas estas izolita de la fina rezulto de Coking karbo. La produkto estis submetita al vaporo-gaso kaj antaŭ-malvarmigo. Ekzemple, en la kurso de enŝipigi oleo, la fonto de kiu estas petrolo aŭ karbo. Kiam destilación efektivigas kun vaporo, la absorba apartigita. Hydrotreating de kruda benzeno helpas libera de nenecesaj substancoj.

karbo gudro krudmaterialoj

En metalurgio uzante la karbo, kaj se Rafini - ĝia seka distilado donis coque. Dum tiu procedo, limigita aero provizo. Ne forgesu, ke al temperaturo de 1200-1500 Celsius varmega karbo.

Karbono Kemio benzeno postulas funda purigado. Vi devas forigi deviga de metilo ciclohexano kaj lia kompano de n-Heptano. Saturita hidrokarbonoj devas ankaŭ esti forigita. Benzeno esti la procezo de disiĝo, purigado, kiu estos efektivigita pli ol unufoje.

La metodo priskribita supre, la plej malnova, sed post kelka tempo ĝi perdas lia alta pozicio.

petrolo frakcioj

0.3-1.2% - ĉi tiuj figuroj estis nia heroo en la traktita oleo. Mizera efikeco renversi kaj financi la fortoj. Estas plej bone uzi industria procezo por la procesorado de petrolo frakcioj. Jen kataliza reformado. En la ĉeesto de aluminio-plateno-renio amplifilon ricevi kreskanta procento de aromaj karbonhidratoj, kaj pliigas indikilo difini funkcioj ne estas mem-ekbruligi karburaĵo dum lia kunpremo.

pirólisis rezino

Se ni ekstrakti pro ne nafto krudan solida, nome per pirólisis rezultigante la produktado de propileno kaj etileno, ke tiu alproksimiĝo estus la plej taŭga. Esti preciza, benzeno liberigita de pyrocondensate. La descomposición de certaj agoj postulas hydrotreating. Kiam purigi sulfuro kaj saturitaj suspendita miksaĵo. La komenca rezulto de enhavo notis xileno, tolueno, benzeno. Tra kondukado de kiuj estas ekstaktivnym, BTK-grupo akiris kaj estas apartigita benzeno.

hydrodealkylation de tolueno

Ĉefa Herooj procezo koktelon el hidrogeno fluo kaj tolueno estas nutrita en la varmigita reaktoro. Tolueno estis pasita de la katalizilo tavolo. Dum tiu procezo, la metilo grupo estas apartigita por formi benzeno. En lia kazo certa maniero de la purigado. La rezulto estas alta pureco substanco (nitración).

tolueno disproportionation

Sekve metilo malakcepto klaso konsistas kreo benzeno, xileno estas oxidado. En ĉi tiu procezo, ĝi observis transalkylation. La ago estas pro la catalizando paladio, plateno kaj neodimo, kiuj estas sur la alúmina.

La reactor estas imuna al la formado de la katalizilo kaj hidrogeno estas liverita taluol. Lia celo - por konservi la deposición de la hidrokarbonoj konvertiĝo katalizilo de la ebeno. La rivereto, kiu forlasas la reaktoron estas malvarmetigita kaj reciklita hidrogeno estas forigita sekure. Kio restas, tio distilas trifoje. Je la komenca etapo retirita komponaĵoj kiuj estas ne-aroma. La dua produktas benzeno, kaj la lasta paŝo - atribuon de xylenes.

trimerization de acetileno

Pro la laboro de la franca fizika kemiisto Marcellin Berthelot de acetileno fabrikado ŝtalo benzeno. Sed ĝi staris peza koktelo de multaj aliaj elementoj. La demando estis kiel redukti la reagon temperaturo. La respondo estis akirita nur en la malfruaj kvardekaj de la XX jarcento. W. Reppe trovis taŭgan katalizilo, ĝi montriĝis nikelo. Trimerization - estas la sola eblo por akiri de acetileno benzeno.

benzeno formado okazas kun karbo aktivigita. Ĉe altaj impostoj de varmego super la karbo pasas acetileno. Benzeno estas liberigita se la temperaturo estas almenaŭ 410 gradoj. Tiel ankoraŭ naskiĝis diversaj hidrokarbonoj aromáticos. Sekve, vi bezonas bonan teamon, kiu kapablas kvalite klara acetileno. En tia temporaba procezo kiel la trimerization de acetileno konsumis multe. Akiri 15 ml de benzeno, 20 litroj estas prenita acetileno. Vi povas vidi kiel ĝi aspektas en la formulo (acetileno, benzeno), la reago ne daŭras longe.

3C2H2 → C6H6 (Zelinsky ekvacio).

3CH → CH = (t, kat) = C6H6.

Kie uzi benzeno

Benzeno - estas sufiĉe populara ideo kemio. Precipe ofte observis kiel benzeno ricevis servon en la fabrikado de cumene, ciclohexano, ethylbenzene. Krei estireno ethylbenzene ne povas malhavi. La komenca materialo por produkti la caprolactam estas ciclohexano. Farante la termoplástico rezino uzata estas caprolactam. Priskribas substanco nemalhavebla en la fabrikado de diversaj farboj, glazuroj.

Kiom danĝera benzeno

Benzeno - venena substanco. Demonstracio de sentoj de ioma misfarto, kiu estas akompanita de naŭzoj kaj kapturnon - signo de venenado. Ĝi ne estas ekskludita eĉ morton. Sento de nepriskribebla ĝojo - ĝi estas ne malpli alarmo sonoriloj en kazo de toksiĝo por benzeno.

Benzeno likvaĵo kaŭzas haŭto kolero. Benzeno paroj facile penetri eĉ tra nerompita haŭto. Kiel tre baldaŭ kontakton kun la substanco en malgranda dozo, sed sur regula bazo, malagrabla konsekvencoj ne longe atendi. Tio povas esti medolo leŭkemio kaj akra naturo de malsamaj tipoj.

Aldonigxis substanco estas dependiga en homoj. Benzeno agas kiel dopingo. De tabako fumo turnas restu produkto. Li studis la kodon, tiam venis al la konkludo, ke la enhavo de tiu lasta ne estas sekura por homoj. Ĝi estis trovita krom la ĉeesto de nikotino kaj eĉ la ĉeesto de aromaj karbonhidratoj tipo benzopyrene. Hallmark benzpyrene estas carcinogens. Efiko ili havas tre malutilajn. Ekzemple, kaŭzi kanceron.

Tamen la antaŭaj, benzeno estas la komencante materialo por la produktado de diversaj medikamentoj, plastoj, sinteza kaŭĉuko kaj, kompreneble, pigmentoj. Tiu estas la plej komuna infano de kemio kaj komponaĵo aromático.