Halogenated hidrokarbonoj: akiri, kemiaj trajtoj, la uzo de

Hidrokarbonoj - tre granda klaso de kunmetaĵoj rilataj al organika. Ili inkludas plurajn gravajn grupojn de substancoj, inter kiuj preskaŭ ĉiuj trovas larĝan aplikon en industrio, vivo, naturo. De aparta graveco estas la halogenated hidrokarbonoj, kiu parolos en la artikolo. Ili ne nur havas altan komercan valoron, sed ankaŭ grava krudmaterialo por multaj kemiaj sintezo, la preparado de medicaments kaj aliaj gravaj komponaĵoj. Ni pagas specialan atenton al ilia molekula strukturo, ecoj, kaj aliaj karakterizaĵoj.

Halogenated hidrokarbonoj: ĝeneralaj karakterizaĵoj

De la vidpunkto de la kemio, por ĉi tiu klaso de komponaĵoj inkluzivas ĉiuj tiuj hidrokarbonoj en kiu unu aŭ pli hidrogenaj atomoj estas anstataŭitaj de oni aŭ alia halogena. Tiu estas tre larĝa kategorio de substancoj, pro tio ke estas de granda industria graveco. Ene sufiĉe mallonga tempodaŭro personoj lernis sintezi preskaŭ ĉiuj halogenated hidrokarbonoj, la uzo de kiu estas necesa en medicino, kemia industrio, manĝaĵo industrio kaj ĉiutaga vivo.

La baza metodo de preparado tiuj komponaĵoj - sinteza itinero en la laboratorio kaj industrio kaj ankaŭ en la naturo preskaŭ neniu el ili ne okazas. Pro la halogena ili estas tre reactivos. Ĝi plejparte determinas ilian aplikon en kemia sintezo kiel meza produkto.

Ĉar la reprezentantoj de halogenated hidrokarbonoj havas multe, klasifiki ilin laŭ diversaj kriterioj. La bazo kuŝas ambaŭ la strukturo kaj la multiplicidad de cirkviton ligojn, kaj la diferenco en la atomoj de halogena kaj la loko de ilia loko.

Halogenated hidrokarbonoj: klasado

Al unua personigo de apartigo estas bazita sur ĝenerale akceptitaj principoj kiuj aplikiĝas al ĉiuj organikaj komponaĵoj. La klasifiko estas bazita sur la diferenco en la speco de la karbona ĉeno, lia cyclicality. Sur tiu bazo elsendas:

• limigi halogenated hidrokarbonoj;
• saturitaj;
• aromaj;
• alifáticos;
• necikla.

Sekva apartiga baziĝas sur halogena atomo kaj ĝia kvanta enhavo en la molekulo. Tiel, la forlaso:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye ktp.

Se ni parolas pri halogena, tiam la nomo de la subgrupo konsistas el du vortoj. Ekzemple, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken ktp.

Ankaŭ, estas alia personificación de la klasifiko, kiuj estas apartigitaj per prefere halogenated saturita hidrokarbonoj. Tiu estas la nombro de atomo de karbono al kiu la halogena estas alfiksita. Tiel, la forlaso:

• primara derivaĵoj;
• malĉefa;
• terciario, kaj tiel plu.

Ĉiu individuo reprezentanto eblas klasifikita laŭ ĉiuj indikoj kaj por determini la plenan lokon en la sistemo de organikaj komponaĵoj. Ekzemple, kunmetaĵo kun komponado de CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ oni povas klasifiki. Ĉi tio ne estas limo alifáticos trihlorproizvodnoe pentene.

molekula strukturo

La ĉeesto de halogena atomoj ne povas ne influas ambaŭ la fizikaj kaj kemiaj ecoj, kaj la ĝenerala strukturo de la molekulo. La ĝenerala formulo por ĉi tiu klaso de kunmetaĵoj estas de la formo R-Hal, kie R - hidrokarbonoj radikalaj liberaj de ajna strukturo, kaj Hal - halogena atomo, unu aŭ pli. Komunikado inter karbono kaj halogena forte polarizita, per la molekulo kiel tuto emas du efektojn:

• negativa inductancia;
• mesomeric pozitiva.

Ĉi tie, la unua el kiuj estas signife pli forta, do la Hal atomon ĉiam elmontras la proprietoj de elektrono-retiriĝante sustituyente.

En ĉiuj aliaj strukturaj trajtoj de la molekuloj ne estas malsamaj de tiuj de konvencia hidrokarbonoj. Propraĵoj klarigis strukturo kaj ĝia ĉeno branĉado, la nombro de atomoj de karbono, aromaj forto karakterizaĵojn.

Speciala atento devus nomenclatura de halogenated hidrokarbonoj. Kiel nomi la datumoj konekton? Por fari tion, vi devas sekvi kelkajn regulojn.

1. ĉeno Numbering komenciĝas per la rando al kiuj la pli proksima estas halogena atomo. Se estas ajna multnombra ligo, la rakontas malantaŭen komencas kun ŝi, ne kun elektrono-retiriĝante sustituyentes.
2. Nomo Hal indikitaj en la prefikso, devus ankaŭ indiki la numeron de atomoj de karbono de kiu ĝi foriras.
3. La fina paŝo estas donita la nomo de la ĉefa ĉeno atomoj (aŭ ringo).

Ekzemplo de tiaj nomoj: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

La nomo povas esti donita kaj racia nomenklaturo. En ĉi tiu kazo, la radikala prononci la nomon, kaj poste - per la sufikso -id halogena. Ekzemplo: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - propyl bromuro.

Kiel aliaj klasoj de organikaj kombinaĵoj, halogenated hidrokarbonoj estas de aparta strukturo. Tiu ebligas al multaj membroj designar historiajn nomojn. Ekzemple, Halothane CF ₃ CBrClH. Havebleco de tri halogenaj en la molekulo provizas specialan ecoj de la substanco. Ĝi estas uzata en medicino, tial estas pli verŝajna por uzi historiajn nomojn.

sintezaj metodoj

Manieroj por prepari halogenated hidrokarbonoj estas tre diversa. Estas kvin bazaj metodoj de sintezo de ĉi tiuj komponaĵoj en la laboratorio kaj industrio.

1. Halogenación de la normala strukturo de konvencia hidrokarbonoj. Ĝenerala reago skemo: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Trajtoj de la procezo estas: kun kloro kaj bromo nepre UV radiado, reago kun jodo estas preskaŭ neebla aŭ tre malrapida. Ekde fluoro interago estas tro aktivaj, do uzu aktiva halogena en ĝia pura formo ne povas. Plue, en la halogenación de aromaj derivaĵoj devas uzi specialajn kataliziloj procezo - la Lewis acido. Ekzemple, fero klorido aŭ aluminio.
2. Preparado de halogenated hidrokarbonoj ankaŭ efektivigita de gidrogalogenirovaniya. Tamen, ĉi tiu unua komponaĵo devas esti saturitaj hidrokarbonoj. Ekzemplo: R = RR + HHal → RR-RHal. En plej simila electrophilic Krome estas uzata por akiri chloroethene aŭ cloruro de vinilo, ĉar ĉi tiu kombinaĵo estas grava kruda materialo por industria sintezo.
3. Efektoj sur gidrogalogenov alkoholoj. La ĝenerala formo de la reago: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. En aspekto deviga ĉeesto de katalizilo. Ekzemploj de la procezo de akceliloj kiuj uzeblas: fosforo cloruros, sulfuro, zinko aŭ fero, sulfata acido, solvo de zinko klorido en acida clorhídrico - Lucas reactivo.
4. Descarboxilación de acida saloj en la oksidiga agento. Alia nomo por la metodo - reago Borodin-Hunsdikkera. La esenco konsistas en fendiĝon de molekulo de dióxido de karbono de arĝento derivaĵoj de acidaj carboxílicos kiam malkovrita al oksidiga agento - halogena. Rezulte, halogenated hidrokarbonoj formiĝas. Reagoj ĝenerale estas: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Sintezo galoformov. Alivorte, ricevon trigalogenproizvodnyh metano. La plej facila maniero por produkti ilin - ekspozicio al acetono alkala solvo halogenaj. Rezulte, estas formado galoformnyh molekuloj. Sintezita en la sama maniero en industrio halogenated hidrokarbonoj aromáticos.

Aparta atento estu donata al la sintezo de saturitaj reprezentantoj de ĉi tiu klaso. La baza metodo - estas la efiko sur alquinos hidrargo saloj kaj kupro en la ĉeesto de halogenaj, kio rezultas en produkto kun duobla ligo en la ĉeno.

Halogenated hidrokarbonoj aromáticos akiras halogenación reagoj Arènes aŭ alkylarene flanko ĉeno. Ĉi tiuj estas gravaj industriaj produktoj, de kiam ili estas uzataj kiel insekticidoj en agrikulturo.

fizikaj ecoj

La fizikaj ecoj de halogenated hidrokarbonoj estas rekte dependa de la strukturo de la molekulo. Ĉe la bolado temperaturo kaj la degela stato de agregación influas la nombro de atomoj de karbono en la ĉeno kaj la eblajn branĉojn en la flanko parton. La pli, la ciferoj estas pli alta. Ĝenerale oni povas karakterizi la fizikan parametrojn ĉe pluraj punktoj.

1. Ŝajno: unua pli malalta reprezentantoj - gasoj, posta al C ₁₂ - likva super - solida korpo.
2. Havu akran malagrablan specifa odoro, preskaŭ ĉiuj reprezentantoj.
3. Tre malbone solvebla en akvo, sed por vi mem - bonega solidaj. La organikaj kombinaĵoj estas solvita bone.
4. Bolanta kaj fandante temperaturo kresko kun kreskanta nombro da karbono atomoj en la ĉefa ĉeno.
5. Ĉiuj ligoj, krom fluoro derivaĵoj, pli peza ol akvo.
6. Ju pli branĉojn en la ĉefa ĉeno, la pli malalta la punkto de bolado de la substanco.

Malfacile identigi multaj similaj trajtoj en komuna, ĉar reprezentantoj varias multe en komponado kaj strukturo. Tial, pli bona rezulto valoroj por ĉiu aparta komponaĵo de ĉi tiu serio de hidrokarbonoj.

kemiaj ecoj

Unu el la plej gravaj parametroj kiuj devas konsideri la kemia industrio kaj sintezo reagoj estas kemiaj ecoj de halogenated hidrokarbonoj. Ili ne estas la sama por ĉiuj membroj, ĉar ekzistas kelkaj kialoj por la diferencon.

1. La strukturo de la karbona ĉeno. La plej facila maniero de anstataŭigo reago (nukleofila tipo) venas de malĉefa kaj terciaraj luas halogenuros.
2. Halogena tipo estas ankaŭ grava. Komunikado inter karbono kaj Hal estas forte polarizita, kaj ke ĝi provizas facilan rompo liberigi liberaj radikaluloj. Tamen, la plej facila maniero por komuniki ŝiras inter jodo kaj karbono pro natura ŝanĝo (redukto) en energio de ligo en serio: F-Cl-Br-mi.
3. La ĉeesto de la aromaj radikalaj aŭ multnombraj ligoj.
4. Strukturo kaj branĉado de la radikala.

Ĝenerale, ĝi estas plej bone luas halogenuros reagi ĝuste nukleofila anstataŭo. Post karbona atomo post rompo pro halogena koncentris parte pozitiva ŝarĝo. Tiu ebligas al la radikala kiel tuto fariĝi akceptanto eletronootritsatelnyh partikloj. Ekzemple:

• OH ^-;
• SUB ₄ ^2-;
• NE ₂ ^-;
• CN ^- kaj aliaj.

Tio klarigas la fakton ke jam de halogenated hidrokarbonoj povas iri al preskaŭ ajna klaso de organikaj kombinaĵoj nur devas elekti la taŭgajn reactivo kiu havigos la deziratan funkcion.

Ĝenerale oni povas diri, ke la kemiaj ecoj de la halogenated hidrokarbono estas en la kapablo entrepreni la sekvan interagoj.

1. Kun nukleofila eroj de malsama speco - la anstataŭigo reago. La rezulto povus havi: alkoholoj, eteroj, esteroj, nitro komponaĵoj, aminoj, nitrilos, acidaj carboxílicos.
2. Elimino reago aŭ dehydrohalogenation. Rezulte de alkoholulo solvo de alkalaj halide molekulo disiĝis. Tiel formis alqueno, malalta molekula pezo kromproduktoj - kaj saleta akvo. Ekzemplo de la reago: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(alkoholo) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + _H2O Ĉi tiuj procezoj - unu el la ĉefaj metodoj por la sintezo de alquenos grava. La procezo estas ĉiam akompanita per altaj temperaturoj.
3. Preparado alcanos normala strukturo de Wurtz sintezo metodo. La esenco de la reago konsistas en elmontri la nimbo-anstataŭis hidrokarbonoj (du molekuloj) natrio metalo. Kiom forte electropositive jono, natrio akceptas halogena atomoj de la komponaĵo. Rezulte, la liberigita hidrokarbonoj radikaluloj estas fermitaj inter ligo, alkano formante nova strukturo. Ekzemplo: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2NA → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Sintezo homologaĵoj de hidrokarbonoj aromáticos de Friedel-Crafts reago. La esenco de la procezo - de submetante la haloalkyl benzeno en la ĉeesto de aluminio klorido. Rezulte de la anstataŭigo reagoj de tolueno kaj la formado de cloruro de hidrogeno. En ĉi tiu kazo la ĉeesto de katalizilo estas necesa. Krom la benzeno tiamaniere eblas oxidado kaj ĝia homologs.
5. Preparado Grenyara likva. Ĉi reactivo estas aŭreolo-anstataŭis hidrokarbonoj kun magnezio jono en la komponado. Ĝi komence efektivigis la efiko de magnezio metalo en la aero sur derivita haloalkyl. La rezulto estas kompleksa kunmetaĵo de la ĝenerala formulo RMgHal, raportitaj Grenyara reactivo.
6. redukto al la alkano (alqueno, arene). Farite sub la ago de hidrogeno. La rezulto estas hidrokarbonoj kaj kromprodukto - hidrogeno halide. Ekzemplo de ĝenerala formo: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Tiu estas la baza interago, kiu povas facile eniri halogenated hidrokarbonoj de malsama strukturo. Kompreneble, ekzistas ankaŭ specifaj reagoj, kiuj devus esti konsiderita por ĉiu reprezentanto.

izomero molekuloj

Isomerism halogenated hidrokarbonoj - tute natura fenomeno. Ĝi scias ke la pli atomoj de karbono en la ĉeno, la pli alta la nombro de izomero formoj. Krome, la saturitaj reprezentantoj havi multnombraj ligoj, kio ankaŭ fariĝas kaŭzo de izomeroj.

Du ĉefaj varioj de ĉi tiu fenomeno por ĉi tiu klaso de la komponantoj estas identigitaj.

1. Isomerism radikala kaj karbona skeleto de la ĉefa ĉeno. Tiu ankaŭ povas esti atribuita al la pozicio de la multnombra ligo, se ĉeestas en la molekulo. Kiel kun simpla hidrokarbonoj, de la tria reprezentanto formulo povas registri komponaĵoj havi identajn molekula sed malsamaj strukturan formular esprimo. Cetere, la nombro de izomero formoj de ordo de grando pli alta ol la ekvivalenta alcanos (alquenos, alquinos, Arènes ktp) por halogena hidrokarbonoj.
2. La pozicio de la halogena en la molekulo. Lia sidejo nombro indikita en la titolo, eĉ se la ŝanĝo nur unu, la proprietoj de ĉi tiuj izomeroj estos tute alia.

Spatial isomerism tie ni ne parolas, kiel halogena atomoj faras tiun neebla. Kiel kun ĉiuj aliaj organikaj komponaĵoj en haloalkyls izomeroj diferencas ne nur en strukturo sed ankaŭ la fizikaj kaj kemiaj karakterizaĵoj.

Derivaĵoj de saturitaj hidrokarbonoj

Kompreneble, ekzistas multaj tiaj rilatoj. Tamen ni interesiĝas pri la halogaj derivaĵoj de nesaturaj hidrokarbonoj. Ili ankaŭ povas esti dividitaj en tri ĉefajn grupojn.

1. Vinilo - kiam la atomo Hal situas rekte ĉe la karbona atomo de multobligo. EKZEMPLO molekulo CH ₂ = CCL _2.
2. Kun izolita pozicio. La halogena atomo kaj la multoblaj ligoj situas en kontraŭaj partoj de la molekulo. Ekzemplo: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Aliviaj derivaĵoj - halogena atomo estas lokita al duobla ligo per unu karbona atomo, tio estas, estas en la alfa pozicio. Ekzemplo: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

De aparta graveco estas komponaĵo kiel cloruro de vinilo, CH ₂ = CHCL. Ĝi povas polimerización reagoj por formi la gravaj produktoj, kiel ekzemple izolajzo, akvorezista tuko kaj tiel plu.

Alia reprezentanto de nesalataj halogaj derivaĵoj estas klorofreno. Ĝia formulo estas CH₂ = CCL-CH = CH . Ĉi tiu komponaĵo estas la komenca materialo por la sintezo de valoraj tipoj de kaŭĉuko, kiuj diferencas en fajro-rezisto, longtempa vivo, malriĉa permeabilidad por gasoj.

Tetrafluoroetileno (aŭ Teflono) estas polimero kiu havas kvalitivajn teknikajn parametrojn. Ĝi estas uzata por fabrikado de valora kovrado de teknikaj partoj, teleroj, diversaj aparatoj. Formulo - CF ₂ = CF _2.

Aromaj hidrokarbonoj kaj iliaj derivaĵoj

Aromaj estas tiuj komponaĵoj, kiuj inkludas benzeneran ringon. Inter ili ankaŭ ekzistas tuta grupo de halogaj derivaĵoj. Ni povas distingi du ĉefajn specojn de ili en strukturo.

1. Se la Hal atomo estas rekte konektita al la kerno, tio estas, la aromata ringo, tiam la komponaĵoj estas ofte nomitaj haloarenoj.
2. La halogena atomo estas ligita ne al la ringo, sed al la flanka ĉeno de la atomoj, tio estas, la radikalaĵo kiu etendas en la flanka branĉo. Tiaj komponaĵoj estas (nomita, vokis) arylalkyl halides.

Inter la substancoj sub konsidero estas pluraj reprezentantoj de la plej grava praktika graveco.

1. Hexaclorobenceno - C6Cl6. Ekde la komenco de la 20-a jarcento, ĝi estis uzita kiel forta fungikido, same kiel insecticida. Ĝi havas bonan seninfektigan efikon, do ĝi uzis por vesti semojn antaŭ semado. Ĝi havas malagrablan odoron, la likvaĵo estas sufiĉe kaustika, klara, povas kaŭzi lacrimon.
2. Bencilo bromuro C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Uzata kiel grava reagento en la sintezo de organometalaj komponaĵoj.
3. Klorbenzolo C ₆ H ₅ Cl. Likva senkolora substanco kun specifa odoro. Uzita en fabrikado de tinkturoj, pesticidoj. Ĝi estas unu el la plej bonaj organikaj solventoj.

Uzo en industrio

Halogenaj hidrokarbonoj estas tre vaste uzataj en industrio kaj kemia sintezo. Ni jam parolis pri la unsaturated kaj aromatic representatives. Nun ni elektu ĝenerale la uzajn areojn de ĉiuj komponaĵoj de ĉi tiu serio.

1. En konstruo.
2. Kiel solventaj.
3. En la produktado de tekstilaj, kaŭĉuko, kaŭĉukoj, tinkturoj, polimeroj.
4. Por la sintezo de multaj organikaj komponaĵoj.
5. Fluoraj derivaĵoj (freonoj) estas refrigerantoj en refrigeraciaj plantoj.
6. Uzitaj kiel plaguidoj, insektikuloj, fungikidoj, oleoj, sekaj oleoj, rezinoj, lubrikoj.
7. Iru al la fabrikado de izolaj materialoj, ktp.