Molekula kaj struktura formulo de karbolo

Karboloj - la komuna nomo de la aromaj alkoholoj. Sur la proprietoj de la materio estas malfortaj acidoj. Grava praktika signifo estas multaj homólogos hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0h (formulo karbolo) - plej simpla reprezentanto de la klaso. Ni rigardu tiun en pli detalo.

Karboloj. La ĝenerala formulo kaj klasifiko

La ĝenerala formulo de la organikaj substancoj de aromaj alkoholoj, - R-OH. Molekulo mem karboloj kaj cresols formis radikala - C6H5 fenilo, kiu estas rekte konektita al unu aŭ pli hidroksilaj grupoj OH (hidroksilaj grupoj). Per sia nombro por molekulo karboloj estas klasifikita en mono-, di- kaj polyhydric. Monohydric komponaĵoj de ĉi tiu tipo estas karbolo kaj cresol. La plej ofta inter polyhydric hydroxybenzenes - naphthols kiuj enhavas en lia komponado 2 kunfanditaj nukleo.

Karbolo - la reprezentanto de aromaj alkoholoj

Tekstila laboristoj karbolo estis konata jam en la jarcento jarcento: la teksistoj uzis ĝin kiel tinkturo. En la destilación de karbo gudro en 1834 en Germanio, la kemiisto F. Runge reliefigitaj kristaloj de la substanco kun karakteriza dolĉa odoro. La latina nomo karbo - carbo, do nomas komponaĵo carbolic acido (carbolic acido). Germanaj esploristoj ne sukcesis identigi la substanco. Karbolo Molekula formulo estis establita en 1842 O. Laurent, kiu kredis carbolic derivaĵo de benzeno. Por la nova acida uzis la nomon "fenilo". Sharl Zherar determinis ke la substanco estas alkoholo, kaj nomis ĝin karbolo. Komencaj aplikoj komponaĵo - medicino, ledo curtido, produktado de sintezaj tinkturoj. Karakterizaĵoj de la substanco sub konsidero:

• Racia kemia formulo - C ₆ H ₅ OH.
• La molekula pezo de la komponaĵo - kaj 94,11. kaj. m.
• La malneta formulo de la aldonita, - C ₆ H ₆ O.

Elektronika kaj spaca strukturo de molekulo de karbolo

Cikla strukturo de benzeno formulo proponita de germana organika kemiisto F. Kekulé en 1865, kaj malmulta antaŭ ol ĝi - I. Loschmidt. Sciencistoj havas molekulon de organika materio en la formo de regula seslatero kun alternaj sola kaj duoblaj ligoj. Laŭ modernaj konceptoj, la aroma ringo - speciala speco de cirkla strukturo, nomata "konjugaciitaj ligo".

Ses karbono atomoj testi procezo sp ² -hybridization elektrono orbitoj. Ne implikita en la formado de C-C obligacioj de la p-elektrono nuboj koincidas supre kaj sube de la ebena de la molekulo kernon. Estas du komunaj elektrona nubo, kiu kovras la tutan ringo. Karbolo formulo estructural eble aspektas malsamaj, donita la historia alproksimiĝo al la priskribo de la strukturo de benzeno. Por reliefigi la karaktero de saturitaj hidrokarbonoj aromáticos, konvencie konsiderita tri el la ses duoblajn ligojn kiuj alternas kun tri simplaj.

Polarizo pro Oxy grupo

En la plej simpla Aromatoj - benzeno, C ₆ H ₆ - elektrona nubo estas simetria. karbolo formulo diferencas de unu hydroxy grupo. La ĉeesto de hidroksila rompas la simetrion, kiu estas reflektita en la ecoj de la substanco. La rilato inter oksigeno kaj hidrogeno en hydroxy grupo - polusaj kovalentaj. Offset komuna paro de elektronoj al la atomo de oksigeno kondukas al negativaj zorge sur ĝi (parta). Hidrogeno perdas elektronojn kaj ĝi akiras parta zorge "+". Krome, la oksigeno en la O-H grupo estas la posedanto de du unshared paroj de elektronoj. Unu el ili altiritaj de la elektrona nubo de la aromaj ringo. Tial, komunikado fariĝas pli polarizita, hidrogeno facile anstataŭis metaloj. La modeloj donas ideon de la nesimetria naturo de la karbolo molekulo.

Trajtoj enmiksiĝo atomoj en karbolo

Unu elektrona nubo de la aromaj kernoj en karbolo molekulo reagas kun hidroksila grupo. Ĝi okazas fenomeno, konjugacion nomo, en kiu atomo de oksigeno propra paro de elektronoj altiris al la hydroxy grupoj de benzeno ringo sistemo. Reduktante la negativa ŝarĝo kompensita de pli granda polarizo pro O-H grupo.

La aroma ringo ankaŭ varias elektronika dissendo sistemo. Ĝi estas reduktita de la karbono kiu estas ligita al oksigeno kaj estas pliigita je plej proksima al tio atomoj en la orta pozicioj (2 kaj 6). Parigo estas la amasiĝo de akuzo sur ili "-". Plue "movo denseco - ĝia movado de la atomoj en la meta-pozicioj (3 kaj 5) por karbono en la para-pozicio (4). karbolo studo formulo por komforto kaj reciproka kuplado kutime konsistas kalkulitaj la atomoj de la benzeno ringo.

Klarigo karbolo kemiaj ecoj bazitaj sur ilia elektronika strukturo

Procezoj konjugacio de la aromaj ringon kaj hidroksila influas la ecoj de kaj partikloj kaj ĉiuj substancoj. Ekzemple, alta elektronika denseco ĉe la atomon en la orto kaj por pozicioj (2, 4, 6) faras la C-H ligo de aromaj karbolo ciklo pli reakciaj. Reduktita negativa ŝarĝo de la atomoj de karbono en meta pozicioj (3 kaj 5). Atako de electrophilic partikloj en kemiaj reakcioj elmontrita karbono en la orto kaj por pozicioj. La bromination reago de benzeno ŝanĝoj faritaj per fortaj hejtado kaj la ĉeesto de katalizilo. Formita monogalogenoproizvodnoe - bromobenzene. Formulo karbolo permesas substanco reagi kun bromo substance instantáneamente sen hejti la miksaĵo.

Aromaj ringo influas la rilaton polaridad hydroxy grupo, kreskanta ĝin. Hidrogeno iĝas pli fleksebla, kompare al saturita alkoholoj. Karbolo reagas kun álcalis, formante salojn - phenates. Etanolo ne reagas kun alkalaj, aŭ pli ĝuste, la reago produktoj - ethanolates - malkomponi. En kemiaj terminoj karboloj - pli forta acido ol alkoholoj.

Reprezentantoj de aromaj alkoholoj klaso

Molekula formulo homolog karbolo - cresol (methylphenol hydroxytoluene) - C ₇ H ₈ O. substanco en naturaj krudmaterialoj ofte akompanas karbolo, havas ankaŭ antisepsa propraĵoj. Aliaj homologaĵoj de karbolo:

• Catechol (1,2-hydroxybenzene). Kemia formulo - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naphthol. Substanco Molekula formulo - C ₁₀ H ₇ OH. Ĝi estas uzita en la fabrikado de tinkturas, kuracilojn, aromaj komponaĵoj.
• Thymol (2-isopropil-5-methylphenol). Kemia formulo - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Uzita en sinteza organika kemio kaj medicino.
• Vanilina krom fenólicos radikala enhavas etero grupo kaj aldehído restaĵo. Molekula formulo komponaĵo - C ₈ H ₈ O _3. Vanilina estas vaste uzata kiel artefarita flavouring.

Formulo reactivo por malkaŝo de karboloj

Kvalita prijuĝo de karbolo povas esti efektivigita uzanta bromo. Rezulte de la anstataŭigo reago blankan precipitado tribromophenol. Catechol (1,2-hydroxybenzene) estas koloraj en koloro verdo en la ĉeesto de solvita férrico klorido. Kun la sama reactivo reagas karbolo kaj triphenol estas formita havi viola koloro. Kvalita reago al resorcinol - apero de malluma viola koloro en la ĉeesto de férrico klorido. Iom post iom, la koloro de la solvo turnas nigra. La formulo de la reactivo, kiu estas uzata por rekoni iuj karbolo kaj ĝia homologs, - FeCl ₃ (férrico klorido (III)).

Hydroxybenzene, naphthol, thymol - ĉiuj karboloj. La ĝenerala formulo de la substanco por determini la membrecon de tiuj komponaĵoj al la aromaj serio. Ĉiuj komponaĵoj orgánicos kiu enhavas en siaj formulo fenilo radikala C ₆ H _5, per kiu la hydroxy grupoj estas rekte ligitaj elmontri specialan ecoj. Ili diferencas de alkoholo estas plej esprimita acida naturo. Kompare kun substancoj homologaj serio benzeno, karboloj - pli aktiva kemia kunmetaĵo.