Formulo tolueno: kio estas tolueno, kaj kiel akiri ĝin?

Sablo, kiu inkluzivas tolueno, povas esti konsiderata kiel derivaĵoj de la fondinto kaj unua membro de la homologa serio - benzeno. La ĝenerala formulo de komponaĵoj kiuj apartenas al ĉi tiu klaso, - C _n H _2n-6. En molekuloj de hidrokarbonoj aromáticos enhavis benzeno ringo (ringo kernon). Formulo tolueno C ₇ H ₈ reflektas substancoj apartenantaj al ĉi tiu granda grupo de organikaj komponaĵoj. Multaj el tolueno estas konata sub malsama nomo - methylbenzene. La substanco iĝis ĝeneraligita en industrio, ĝi estas uzata kiel la solida orgánico kaj makulo Remover por aliaj celoj.

Kio estas tolueno?

Unu grava Arènes - tolueno - estas metilo derivaĵo de benzeno. La akvo-nesolvebla senkolora likvaĵo posedas agrablan odoron rememorigas farboj, lakoj, solidaj.

Kemia formulo tolueno - C ₇ H ₈ - povas esti skribita alimaniere: C ₆ H ₅ -CH _3. En tiu kazo, la nombro de atomoj restas la sama sed kontrastas rimarkeble de benzeno, kiu estas la radikala - metilo.

Uzante aliaj principoj de nomenclatura, la komponaĵo nomiĝas methylbenzene kaj fenilmetanom. Ĉi tiu estas la sama tolueno, la ĝenerala formulo estas C ₇ H ₈ En la unua kazo ĝi centras en la fakto ke unu atomo de hidrogeno de tiuj asociitaj kun la karbono de la benzeno ringo estas anstataŭigita per metilo radikala. Por la dua nomo elektita malsaman alproksimiĝon. Oni kredas ke metano unu hidrogeno estas anstataŭigita per fenilo radikala. Tiu partiklo, kiu estas konvertita benzeno, donante atomo de hidrogeno.

molekula strukturo

La komponado de la organika materio, kiu konsistas sole de karbono kaj hidrogeno atomoj, reflektas tolueno formulo. Sharosterzhnevye kaj volumeno modeloj doni ideon de la strukturo de la molekulo de la komponaĵo, kiel aparte de la substancoj de la sama homologaj serio. Ekzistas similecoj inter tolueno kaj benzeno, kiu estas la ĉeesto de ringo de 6 atomoj de karbono, en stato de sp ² hibridiĝo. Ĉiu de ĉi tiuj tri formoj sigma ligoj kun najbaraj eroj (la du karbonatomoj kaj unu hidrogeno). Perpendikulara ringo okazas ununura elektronika sistemo de la ceteraj ne-hibrida orbitales p (unu en ses atomoj de karbono). La rezulto fariĝas signifa forto kaj stabileco de la tuta ciklo, kaj de ĉi tie la substanco tolueno. La struktura formulo inkludas komponaĵoj sepa karbono de la metilo grupon, kiu povas vin sp ³ hibridiĝo. Ĝi estas asociita kun tri atomoj de hidrogeno, kaj la kvaran ligon pasigas komponaĵo kun unu karbono en la benzeno ringo.

Struktura formulo methylbenzene

La elektronika denseco inter la karbono atomoj kiuj formas la aromaj ringo, estas distribuita egale. La fenomeno estas reflektita en Formulo benzeno, tolueno, kaj aliaj konataj Arènes aromaticity (la cirkonferenco de la ringo). Ĝi estas konata kaj la ĉeesto de la metilo radikala ĉe unu el la atomoj de karbono en la nukleo. Komunikado inter ĉiuj partikloj estas montritaj per streketoj. La struktura formulo en ĉi tiu kazo reflektas la komponadon kaj la bazaj trajtoj de la molekula strukturo de la materio.

Simpligita tolueno formulo - kun ringo ene de la seslatero aŭ streketoj, estas duobla ligo. La metilo grupo povas esti en iu el la ses atomaj kernoj, ili estas egala al unu la alian. La malavantaĝo de ĉi tiu metodo la bildo estas klara. Rekorda ne havigas informon sur la komponado de materio kaj la ekvivalento de la tuta karbono-karbono en la ringo.

Atingi methylbenzene en la laboratorio kaj industrio

En la laboratorio, la tolueno estis unue atingis en la jaroj 1835-1938 P. Pelletier kaj A. Deville. La unuaj sciencistoj por destilación de pino gingivo, kaj la dua uzita Tolu balzamo ĉerpi de la sudamerika arbo Toluifera en Kolombio. Kaj estis la komuna nomo por la substanco - tolueno. Nuntempe konsiderindan numeron de methylbenzene donas destilación de la petrolo kaj karbo gudro, sekvita de purigado. En la Coking procezo, tolueno estas forigita de la coque forno gaso. En la sintezo de estireno estas liberigita kiel kromprodukto de la reakcio de benzeno kaj etileno. En la laboratorio kaj industrio ricevi tolueno kondukita fare de diversaj metodoj.

1. Dehydrocyclization de necikla hidrokarbonoj. Tolueno estis preparita de Heptano en ĉeesto de katalizilo al temperaturo de 300 C °.
2. Alquilación de benzeno, kiu estis nomita Friedel-Crafts reago. Okazinta en la ĉeesto de AlCl3 katalizilo aŭ aliaj kataliziloj de: C ₆ H ₅ -H + CH ₃ Cl = C ₆ H ₅ -CH ₃ + HCl.
3. Interagado kun bromobenzene: C ₆ H ₅ CH ₃ -Br + -Br + 2NA = C ₆ H ₅ -CH ₃ + 2NaBr.
4. Miksante zinko kaj cresol: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Procesante toluenesulfonic acido.

La fizikaj ecoj de methylbenzene

Tolueno, la strukturan formulon de kiuj enhavas benzeno kerno, ĝi elmetas fizikaj ecoj, kiuj estas tipaj de aromaj komponaĵoj.

1. Travidebla senkolora likvaĵo inko elsendas odoron.
2. Methylbenzene hardas ĉe malaltaj temperaturoj kaj komencas fandi ĉe -93 ° C.
3. La punkto de bolado de tolueno estas 110,63 ° C. substanco denseco - 0,8669 g / ml.
4. Methylbenzene Solvebleco en akvo al temperaturo de 20 ° C - 0,47 g / l. Molar maso de la substanco M (C ₇ H ₈₎ = 92.14 g / mol.

La kemiaj proprietoj de tolueno: oksidigo

Propraĵoj de Arènes estas determinitaj kemie stabila ciklo de ses atomoj de karbono. Formulo tolueno - estas benzeno ringo kiu estas saturitaj formale kaj metilo radikala. Hidrokarbonoj aromáticos de ecoj simila al alquenos, kiuj karakterizas por aldonojn reago. Tamen, la hidrogeno atomoj en la molekuloj de benzeno kaj ĝia homólogos povas partopreni anstataŭigo reagoj, kiujn alportas la areno kaj alcanos. Tolueno estas pli reakciaj ol benzeno. Por tipa oxidación reago agento.

1. Brulanta, kiu estas akompanita de liberigo de karbona dioksido kaj la formado de akvo: C ₇ H ₈ + 9O ₂ = 7CO ₂ + 4H ₂ Aŭ
2. En la reago de tolueno kun kalio permanganato oxida la metilo grupoj en la flanka ĉeno de la molekulo al carboxilo substanco. Reago de benzoic acido estas akirita.

Kemiaj reakcioj tolueno aromaj kerno

1. Bromination, kiu estas kondukita en la ĉeeston de kataliziloj. Halogenated materialo estas formita: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. methylbenzene nitración efektivigas kun miksaĵo de koncentrita nítrico kaj sulfuracido acidoj. La nitro grupo en tolueno povas okupi la orto kaj por pozicio. La reago daŭrigas laŭ la mekanismo de electrophilic anstataŭigo. trinitrotolueno (TNT), la eksplodaj estas formita ĉe alta temperaturo.
3. Hidrogenación de hidrogeno sur la katalizilo kondukas al preparado de dearomatization kaj methylcyclohexane: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. Cloración kun viglan hejtado aŭ per UV radiado kompletigita formon hexachlorocyclohexane.

apliko methylbenzene

Tolueno estas vaste uzata kiel unua materio en organika sintezo. Ĝi estas esenca materialo en la produktado de multaj substancoj. La uzo de tolueno:

• akiri tinkturas;
• fabrikado makulo removers, detergentes;
• Fabrikado de eksplodaĵoj TNT;
• uzi kiel solida gluoj, farboj, sinteza parfumoj kaj purigado agentoj;
• produktado de farboj por konstruo verkoj;
• eligo por ungojn;
• farmaciaĵoj;
• kreskanta karburaĵo octanaje;
• organika sintezo benzoic acido, benzaldehído, bencilo klorido, sakarino, bencilo alkoholo kaj aliaj substancoj;

La tolueno agoj kiel industria solvilo en la seka purigado industrio, estas uzata en la curtido de haŭtoj. Ĝi estas antaŭanto al kelkaj petrolo produktoj, karbolo, formaldehido, insekticidoj kaj aliaj komponaĵoj.

tolueno tokseco

Methylbenzene substanco estas fajro danĝero. La vaporo-aero miksaĵo eksplodas sub certaj kondiĉoj. Tolueno estas brulema likvaĵo. La struktura formulo donas ideon de la komponado kaj strukturo, sed ne enhavas informon pri la efikoj de substancoj en la homa korpo. Oni trovis ke tolueno estas toksaj, kancerigaj ago. Paroj methylbenzene facile penetras tra la haŭto, spira sistemo, kaŭzi ŝanĝojn en la centra nervoza sistemo, kolero de la tegmenton histo, dermatitis. Kiam enspiris vaporoj de tolueno en homoj aperas letargio, tremoj, difektita aktiveco de la vestibular aparato. Laboro kun tolueno, farboj, solviloj devas porti kaŭĉuko gantoj, funde ventoli la ĉambron aŭ uzi la kapuĉo. Methylbenzene estas malforta narkota substanco, kaŭzas la substanco misuzo tolueno. Aliaj formoj de la negativa efiko de substanco:

• okulo koleron kaj perturbo de koloro vizio;
• longatempa malkovro povas kaŭzi Surdeco;
• alta koncentriĝo en sango kaŭzas hepato damaĝo, reno necrosis;
• Inhalación de granda kvanto de vaporo kondukas al kapturnoj, somnolo, kapdoloron.

konkludo

Tolueno estas produktita en grandaj kvantoj en petrolkemiaj plantoj aŭ akiris kiel kromprodukto coque plantoj. La komponaĵo estas valora krudmaterialo por grandskala organika sintezo uzita en la farmacia industrio. Inkluditaj methylbenzene de multaj specoj de solidaj, kiuj estas uzataj en laboranta kun farboj. Tolueno rilatas al la klasifiko de venenaj komponaĵoj por III klaso de danĝero. Kiam laborante kun substanco la koncentriĝo de vaporo en la aero ne devus superi kiuj decidis sanitaraj regularoj. Ni ne povas permesi la uzadon de tolueno apero de malfermaj flamoj, fajreroj, povas kaŭzi eksplodon. Estas ankaŭ ekologiaj aferoj asociita kun la ĵeto de tolueno en la atmosferon:

• bruligante oleo, malsamaj brulaĵoj;
• en aktivaj vulkanoj;
• en arbaraj brulegoj;
• uzante solidaj kaj farboj.

La venenaj proprietoj de tolueno, fajro kaj eksplodo riskoj postulas antaŭgarda traktado likva substanco kaj ĝia vaporo.