Reagoj cualitativas al la fenol. Preparado de fenoloj: reagoj

Acida karbólico - unu el la nomoj de fenol, indikante sian specialan konduton en kemiaj procezoj. Ĉi tiu substanco estas pli malpeza ol benzeno eniras en la rezonan anstataŭon de nucleofila. La acida propraĵoj de la komponaĵo estas klarigitaj per la movebleco de la hidrogenomo en la grupo hidroxilo ligita al la ringo. La studo de la strukturo de la molekulo kaj la kvalitivaj reagoj al fenolo ebligas klasifiki la substancon kiel aromaj komponaĵoj - derivitaj de benzeno.

Fenolo (hidroxibenzeno)

En 1834 la germana kemiisto Runge izolis karbonan acidaĵon de karbo-taroko, sed malsukcesis malĉifri sian komponadon. Poste, aliaj esploristoj proponis formulon kaj atribuis la novan komponaĵon al aromaj alkoholes. La plej simpla reprezentanto de ĉi tiu grupo estas fenol (hidroxibenzeno). En ĝia pura formo, ĉi tiu substanco estas travidebla kristalo kun karakteriza odoro. En aero, la koloro de fenolo povas ŝanĝi, fariĝi rozkolora aŭ ruĝa. La aromata alkoholo karakterizas per malriĉa solvozeco en malvarma akvo kaj bone en organikaj solventoj. La fenolo fandiĝas je temperaturo de 43 ° C Ĝi estas venena komponaĵo, kiam ĝi surmetas la haŭton, kaŭzas severajn brulvundojn. La aromata parto de la molekulo estas reprezentita de la radikala fenilo (C6H5-). La oksigeno de la grupo hidroxilo (-OH) estas ligitaj rekte al unu el la karbaj atomoj. La ĉeesto de ĉiu el la eroj pruvas la respondan kvalitan reagon al fenolo. Formulo montras la tutan enhavon de atomoj de kemiaj elementoj en la molekulo - C6H6O. Strukturo pripensi strukturan formulo, inkluzive de ciklo kaj Kekulé funkcia grupo - hidroxilo. Vida reprezento de la molekulo de aromata alkoholo estas provizita per sferaj vergaj modeloj.

Trajtoj de la strukturo de la molekulo

La interrilato de la benzena kerno kaj la OH-grupo determinas la kemiajn reagojn de fenolo kun metaloj, halogoj kaj aliaj substancoj. La ĉeesto de oksigena atomo ligita al la aromata ciklo kondukas al redistribuo de la elektron-denseco en la molekulo. La interligo O-H fariĝas pli polusa, kio kondukas al pliigo de la movebleco de hidrogeno en la hidroksilo. La protono povas esti anstataŭigita per metalaj atomoj, kiuj indikas la acidecon de la fenolo. Siavice, la grupo OH pliigas la reactividad de la ringo de benzeno. La delocaligo de elektronoj kaj la kapablo elektrofilika anstataŭigo en la kerno pliigas. Ĉi tio pliigas la moveblecon de hidrogenaj atomoj asociitaj kun karbono en la ortho- kaj por pozicioj (2, 4, 6). Ĉi tiu efiko estas pro la ĉeesto de elektron-denseca donaco - grupo hidroxilo. Pro ĝia influo, la fenolo estas pli aktiva ol benceno en reagoj kun iuj substancoj, kaj novaj substituentuloj estas orientitaj al ortho- kaj por pozicioj.

Acidaj propraĵoj

En la grupo hidroxilo de aromaj alkoholoj, la oksigeno atentas pozitivan ŝarĝon, kiu mildigas sian ligon kun hidrogeno. La liberigo de la protono estas faciligita, do fenol kondutas kiel malforta acido, sed pli forta ol alkoholes. Reagoj cualitativas al la fenol inkludas teston de litmus, kiu ŝanĝas koloron de bluo al rozo en la ĉeesto de protonoj. La ĉeesto de halogaj atomoj aŭ nitro-grupoj ligita al la benzena ringo kondukas al pliigo de la aktiveco de hidrogeno. La efiko estas observita en molekuloj de nitro-derivaĵoj de fenol. Reduktas la acidecon de tiaj anstataŭantoj kiel la amino-grupo kaj alkilo (CH3-, C2H5- kaj aliaj). Al komponaĵoj kiuj kombinas benzeneranon, hidroksilon kaj radikalajn metilojn en ilia komponaĵo, cresol estas inkluzivita. Ĝiaj proprietoj estas pli malfortaj ol karbola acido.

Reago de fenolo kun natrio kaj alkali

Kiel acidaj, fenol interagas kun metaloj. Ekzemple, ĝi reagas kun natrio: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-ONa + H2 ↑. Formita natrio phenoxide, kaj gasa hidrogeno estas liberigita. Fenolo reagas kun solveblaj bazoj. Ĝi okazas neŭtraligo reago al formi salo kaj akvo: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. La kapablo doni hidrogenon en la hidroksila grupo de fenolo estas pli malalta ol en plej multaj neorganikaj kaj karboxilaj akidoj. Ĝi disigas ĝin de saloj eĉ solvitaj en akvo karbona dióxido (karbona acido). Rea ekvacio: C6H5-ONa + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Reagoj de la benzena ringo

Aromaj propraĵoj estas pro delokigo de elektronoj en la benzena kerno. Hidrogeno de la ringo estas anstataŭigita per halogenaj atomoj, nitro-grupo. Simila procezo en la fenol-molekulo estas pli facila ol en benzeno. Unu ekzemplo estas broma. La halogenaj agoj sur la benzeno ĉe la ĉeesto de katalizilo, bromobenzeno estas akirita. Fenolo reagas kun bruma akvo sub normalaj kondiĉoj. Kiel rezulto de la interago, ĝi formiĝas blankan precipiton de 2,4,6-tribromofenolo, kies aspekto ebligas distingi la testan substancon de similaj aromaj komponaĵoj. Brominado estas kvalitiva reago al fenolo. Ekvacio: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. La dua produkto de la reago estas bromuro de hidrogeno. Al la reagi karbolo kun diluita acida nítrico akiris nitro derivaĵo. La produkto de reago kun acida nítrico koncentrita - 2,4,6-trinitrofenol aŭ acida picrico estas de granda oportuna graveco.

Reagoj cualitativas al la fenol. Listo de

En la interago de substancoj, iuj produktoj estas akiritaj, kiuj permesas establi la kvalitikan komponadon de la komencaj substancoj. Kelkaj koloraj reagoj indikas la ĉeeston de eroj, funkciaj grupoj, kio estas oportuna por kemia analizo. Reagoj cualitativas al la fenolo pruvas la ĉeeston en la molekulo de la substanco de la aromata ringo kaj la grupo OH:

1. En la fenol-solvo, la blua rubra papero turniĝas ruĝa.
2. Koloraj reagoj al fenoloj ankaŭ estas efektivigitaj en malforta alkala meza kun diazoniumaj saloj. Flavaj aŭ oranĝkoloraj koloroj estas formitaj.
3. Reagas kun bruma akvo de bruna koloro, blanka precipitado de tribromofenolo aperas.
4. Kiel rezulto de reago kun solvo de ferrika kloruro, ĝi ricevas fenoksidon de ferriko - substanco de blua, viola aŭ verda koloro.

Preparado de fenoloj

La produktado de fenolo en industrio daŭras en du aŭ tri etapoj. En la unua etapo de la propileno kaj benzeno en la ĉeesto de aluminio klorido produktitaj cumene (isopropylbenzene komuna nomo). Ekvacio de reago de Friedel-Crafts: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumene). Benzeno kaj propileno en proporcio 3: 1 transpasas la acida katalizilo. Ĉiufoje, anstataŭ la tradicia katalizilo - aluminio-klorido - ekologie amikaj zeolitoj estas uzataj. En la fina etapo, oksigeneco ĉe ĉeesto de sulfuro estas efektivigita: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Fenoloj povas akiri de karbo per distilado, estas intermediaj en la produktado de aliaj organikaj substancoj.

Uzo de fenoloj

Aromaj alkoholoj estas vaste uzataj en la produktado de plastoj, tinkturoj, pesticidoj kaj aliaj substancoj. La produktado de karba acida el benzeno estas la unua paŝo en la disvolviĝo de kelkaj polimeroj, inkluzive de polikarbonatoj. Fenolo reagas kun formaldehido, akiras resinojn de fenol-formaldehido.

Cyclohexanol funkcias kiel unua materialo por produktado de poliamidoj. Fenoloj estas uzataj kiel antisépticos kaj malinfektantoj en senodorigiloj, lotioj. Uzita por produkti fenaketinon, salikikan acidaĵon kaj aliajn medikamentojn. Fenoloj uzas en fabrikado de rezinoj, kiuj estas uzataj en elektraj produktoj (ŝaltiloj, batoj). Ili ankaŭ estas uzataj en la preparado de azo-dentoj, ekzemple fenilamino (anilino). Picric-acidaĵo, kiu estas nitro-derivaĵo de fenolo, estas uzata por tintanta ŝtofojn, farante eksplodigilojn.